Для прикрепления нескольких документов нужно их выделить (мышкой выделить область или через комбинацию клавиш CTRL + левая кнопка мыши) и затем вставить; в мобильной версии также можно выбрать несколько документов (зажать на время пальцем на одном документе, открывается выбор нескольких).